tert-butyl (2R,3S,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate | 915307-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 915307-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: UGFPATYIBUUVGD-TWMKSMIVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (4aR,5S,6R,7S)-5,6,7-trihydroxyhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v