3-((R)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-fluoro-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 185670-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((R)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-fluoro-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(3R)-3-[(1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylnon-1-enyl]-5-triethylsilyloxycyclopentyl]-3-fluoroprop-1-ynyl]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 185670-03-5
• 化学式: C₄₂H₇₉FO₅Si₃
• 分子量: 767.341
• InChiKey: RITGFALIYCJNSD-SRWZRBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-fluoro-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到3-((R)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-3-fluoro-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-hydroxy-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 1-piperidinosulfur trifluoride 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((R)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-fluoro-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523