1-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole | 911144-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-β-D-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-5-fluoroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；1-β-D-(2,3-di-acetyl-5-deoxy-5-fluoroarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2S,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-2-(fluoromethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 911144-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O₇
• 分子量: 331.257
• InChiKey: UATBJCDXLAHWOZ-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到1-(5'-deoxy-5'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于缺氧成像的2-硝基咪唑-呋喃糖苷衍生物—核苷转运蛋白相互作用，18F标签和临床前PET成像的研究

  摘要：

  近年来，许多示例和各种示踪剂已证明了肿瘤缺氧的PET成像在患者管理中的益处。尽管尚未找到最佳的缺氧显像剂，但已证明以[18F] FAZA（[18F]fluoro-azomycin-α-arabinoside）为代表的2-硝基咪唑（azomycin）糖衍生物（模仿核苷）具有潜力。在临床上使用。仍然，对于所有这些示踪剂，假定通过被动扩散吸收细胞具有动力学慢和肿瘤与背景之比低的缺点。我们最近评估了[18F]氟-阿霉素-β-脱氧核糖苷（β-[18F] FAZDR），其结构比[18F] FAZA更类似于核苷，并且可能与核苷转运蛋白相互作用。为了更深入地了解，我们比较研究了FAZA，β-FAZA，α-FAZDR和β-FAZDR在体外具有核苷转运蛋白（SLC29A1 / 2和SLC28A1 / 2/3），显示了化合物之间的可变相互作用。对于β-FAZDR的相互作用最大（对于SLC28A3为IC50 124±33

  DOI：

  10.3390/ph12010031
• 作为产物：
  描述：

  1-β-D-[2,3-di-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging

  摘要：

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。

  公开号：

  US20060270610A1

文献信息

• WO2006/102759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 2-NITROIMIDAZOLES USEFUL FOR HYPOXIC CELL THERAPY AND IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX 2-NITROIMIDAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN THERAPIE ET IMAGERIE DE CELLULES HYPOXIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2006102759A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The present invention provides for substituted 2-nitroimidazoles suitable for the therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization and radiosensitization The present invention further provides substituted 2-nitroimidazoles derivatives suitable for radioimaging of hypoxic cells.
  [FR] L'invention concerne des 2-notroimidazoles substitués appropriés au traitement thérapeutique de tissus hypoxiques, en particulier leur application en radiothérapie, en chimiosensibilisation et radiosensibilisation. L'invention concerne en outre des dérivés de 2-nitroimidazoles substitués appropriés en radioimagerie de cellules hypoxiques.