(2R,3R,4S)-3-(4-hydroxy-2-methylthiochroman-3-carbonyl)oxazolidin-2-one | 1385861-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(4-hydroxy-2-methylthiochroman-3-carbonyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1385861-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: JXYYRWBLRREFIU-GGZOMVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-hydroxy-2-methylthiochroman-3-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 rac-(2R,3R,4S)-3-(4-hydroxy-2-methylthiochroman-3-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 (2R,3R,4S)-3-(4-hydroxy-2-methylthiochroman-3-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric domino sulfa-Michael–aldol reactions of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acylpyrazoles for the construction of thiochromane

  摘要：

  通过 2-巯基苯甲醛与δ,δ-不饱和 N-酰亚胺的催化不对称级联磺基-迈克尔醛反应，开发出了一种直接构建生物活性硫代色氨酸的高效方法。本方法的关键在于引入一个吡唑分子作为氢键受体，从而实现更好的组织和活化，进而提高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31891a