ent-17β-acetoxy-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester | 186316-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: ent-17β-acetoxy-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: ent-17β-acetoxy-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester；ent-17β-Acetoxy-15β-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester
• CAS: 186316-05-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: AVICMXMDDSGUEL-HOUJDRPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 ent-17β-acetoxy-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rauwolfia Alkaloids. XVII. 3-Epi-α-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a036

文献信息

• Sur la constitution de l'isorauhimbine
  作者：A. Le Hir、R. Goutarel、M.-M. Janot、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370728

  日期：——

  Isorauhimbin, C21H26O3N2, ein mit Yohimbin isomeres Alkaloid aus den Wurzeln von Rauwolfia serpentina Benth., lieferte bei der Dehydrierung mit Selen Yobyrin, Tetrabyrin und Dehydro-keto-yobyrin. Daraus lässt sich ableiten, dass Isorauhimbin das gleiche Ringgerüst wie Yohimbin aufweist, und dass die Methoxycarbonyl-Gruppe ebenfalls am Kohlenstoffatom 16 sitzt. Die Stellung der Hydroxylgruppe, deren

  Isorauhimbin，C 21 H 26 O 3 N 2，属于Yohimbin异构体。，Selen Yobyrin，Tetrabyrin和Dehydro-keto-yobyrin的替代品。Darauslässt先生，Isorauhimbin das gleicheRinggerüst女士Yohimbin先生，以及Methoxymethoxy-Gruppe ebenfalls和Kohlenstoffatom 16先生。羟基丁酸酯，DerchsekundärerCharakter durch Acetylierung nachgewiesen wurde，blecht noch ungewiss，da Oxydation nach Oppenauer bisher zu keinem kristallisierten Abbauproduktführte。