(2R,3R,4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,5-trimethylocta-4,6-dienamide | 1196978-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,5-trimethylocta-4,6-dienamide
• CAS: 1196978-81-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄Si
• 分子量: 357.566
• InChiKey: UROYOOGJAMKMAS-HCCJPHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 以74%的产率得到(2R,3R,4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,5-trimethylocta-4,6-dienamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f

文献信息

• An Efficient Procedure for the Direct Nucleophilic Substitution of the Abiko-Masamune Auxiliary
  作者：Dirk Menche、Jun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217819

  日期：2009.9

  An efficient method for the nucleophilic displace-ment of the Abiko-Masamune auxiliary is reported, which involves i-PrMgCl for intermediate ester activation.

  报告中介绍了一种亲核置换 Abiko-Masamune 助剂的有效方法，其中涉及 i-PrMgCl 进行中间酯活化。