1,2-Butanediol,4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-3-[(phenylmethyl)amino]-, (2R,3R)- | 866925-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-Butanediol,4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-3-[(phenylmethyl)amino]-, (2R,3R)-
• 英文别名: (2R,3R)-3-Benzylamino-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butane-1,2-diol
• CAS: 866925-65-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₃Si
• 分子量: 463.692
• InChiKey: NWZWEJADGUKBSO-XTEPFMGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Butanediol,4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-3-[(phenylmethyl)amino]-, (2R,3R)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5R)-3-benzyl-4,5-bis-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,2-Butanediol,4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-3-[(phenylmethyl)amino]-, (2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013