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[4-(4-Methyl-benzyl)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid | 496056-40-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
[4-(4-Methyl-benzyl)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid
英文别名
[4-(4-Methyl-benzyl)-piperidin-1-yl)-oxo-acetic acid;2-[4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-1-yl]-2-oxoacetic acid
[4-(4-Methyl-benzyl)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid化学式
CAS
496056-40-7
化学式
C15H19NO3
mdl
——
分子量
261.321
InChiKey
FKFAPYHMTJSKOG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    57.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-氨基-2-甲基吲哚[4-(4-Methyl-benzyl)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid1-羟基苯并三唑盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺三乙胺 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 24.25h, 生成 N-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-2-{4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-1-yl}-2-oxoacetamide
    参考文献:
    名称:
    基于 HTS 的 α7 烟碱乙酰胆碱受体新型正变构调节剂的发现和优化
    摘要:
    公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀,几个衍生物,如4,11,17证明不仅高体外效力,而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化,该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症(小鼠位置识别测试)中,而且在自然遗忘(大鼠新物体识别测试)中表现出良好的认知增强特征。此外,化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的,即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此,选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果,本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2021.113560
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    基于 HTS 的 α7 烟碱乙酰胆碱受体新型正变构调节剂的发现和优化
    摘要:
    公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀,几个衍生物,如4,11,17证明不仅高体外效力,而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化,该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症(小鼠位置识别测试)中,而且在自然遗忘(大鼠新物体识别测试)中表现出良好的认知增强特征。此外,化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的,即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此,选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果,本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2021.113560
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文献信息

  • [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR N-METHYL-D-ASPARTATE (NMDA)
    申请人:RICHTER GEDEON VEGYESZET
    公开号:WO2003010159A1
    公开(公告)日:2003-02-06
    The present invention relates to new carboxylic acid amide derivatives of formula (I), wherein U, V, W, X, Y, Z, n and m are as defined as in Claim 1. A further object of the invention are the processes for producing of carboxylic acid amide compounds of formula (I), and the pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the process of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.
    本发明涉及公式(I)的新羧酸酰胺衍生物,其中U、V、W、X、Y、Z、n和m如权利要求书1中所定义。本发明的另一个目标是制备公式(I)的羧酸酰胺化合物的过程,以及包含这些化合物的药物制剂的制药制造,以及使用这些化合物进行治疗的过程,即向待治疗的哺乳动物(包括人类)施用本发明的公式(I)的化合物或药物的有效量/剂量。本发明的新羧酸酰胺衍生物是高效且选择性的NMDA受体拮抗剂,而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
  • Piperdine derivatives as NMDA receptor antagonists
    申请人:——
    公开号:US20040157886A1
    公开(公告)日:2004-08-12
    The present invention relates to a compound of formula (I): 1 wherein: V and U are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkylamino, or together form a group that contains one or more heteroatoms, and that taken together with one or more: (a) hydrogen atoms; (b) carbon atoms; (c) —CH═ groups; (d) —CH 2 — groups; or (e) additional heteroatoms of the same or different type; or any combination thereof, form a 4-7 membered homocyclic or heterocyclic ring, wherein the homocyclic or heterocyclic ring may combine with the phenyl group to form a bicyclic ring, and wherein the homocyclic or heterocyclic ring or the bicyclic ring may contain one or more oxo, thioxo, amino, mercapto, trifluoromethyl, C 1 -C 4 alkyl, ═S or —SH groups; W: is —CO—, —CH 2 — or —CH 2 —(C 1 -C 4 alkyl)-; X: is —CO—; Y: is —O—, C 1 -C 4 alkylene, C 1 -C 4 alkynylene, cycloalkylene, aminocarbonyl, —NH—, —N(C 1 -C 4 alkyl)-, —C 1 -C 4 alkylene-N(C 1 -C 4 alkyl)-, —CH 2 O—, —CH(OH)— or —OCH 2 —; Z: is hydrogen, halogen, nitro, amino, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano, trifluoromethyl, hydroxyl or carboxyl; R 1 and R 2 : are hydrogen, or together form a C 1 -C 3 bridge; and n and m: independently are 0-3, wherein n and m cannot each be 0; or an optical antipode, racemate or pharmaceutically-acceptable salt thereof. The carboxylic acid amide derivatives of formula (I) are highly effective and selective antagonists of the NMDA receptor.
    本发明涉及化合物式(I):1其中:V和U为氢、卤素、C1-C4烷基氨基或一起形成一个含有一个或多个杂原子的基团,且与一个或多个:(a)氢原子;(b)碳原子;(c)—CH═基团;(d)—CH2—基团;或(e)同一种或不同种类的其他杂原子;或任意组合,形成一个4-7环的同环或异环环,其中同环或异环环可以与苯基结合形成双环环,且同环或异环环或双环环可以含有一个或多个氧代、硫代、氨基、巯基、三氟甲基、C1-C4烷基、═S或—SH基团;W:为—CO—、—CH2—或—CH2—(C1-C4烷基)-;X:为—CO—;Y:为—O—、C1-C4亚烷基、C1-C4炔基、环烷基、氨基甲酰、—NH—、—N(C1-C4烷基)-、—C1-C4烷基-N(C1-C4烷基)-、—CH2O—、—CH(OH)—或—OCH2—;Z:为氢、卤素、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、三氟甲基、羟基或羧基;R1和R2:为氢,或一起形成一个C1-C3桥;n和m:独立地为0-3,其中n和m不能同时为0;或其光学对映体、外消旋体或药学上可接受的盐。化合物式(I)的羧酸酰衍生物是NMDA受体高效、选择性的拮抗剂。
  • Piperidine derivatives as NMDA receptor antagonists
    申请人:Gedeon Richter Vegyeszeti Gyar RT
    公开号:US07435744B2
    公开(公告)日:2008-10-14
    The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: V and U are hydrogen, halogen, C1-C4 alkylamino, or together form a group that contains one or more heteroatoms, and that taken together with one or more: (a) hydrogen atoms; (b) carbon atoms; (c) —CH═ groups; (d) —CH2— groups; or (e) additional heteroatoms of the same or different type; or any combination thereof, form a 4-7 membered homocyclic or heterocyclic ring, wherein the homocyclic or heterocyclic ring may combine with the phenyl group to form a bicyclic ring, and wherein the homocyclic or heterocyclic ring or the bicyclic ring may contain one or more oxo, thioxo, amino, mercapto, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, ═S or —SH groups; W: is —CO—, —CH2— or —CH2—(C1-C4 alkyl)-; X: is —CO—; Y: is —O—, C1-C4 alkylene, C1-C4 alkynylene, cycloalkylene, aminocarbonyl, —NH—, —N(C1-C4 alkyl)-, -C1-C4 alkylene-N(C1-C4 alkyl)-, —CH2O—, —CH(OH)— or —OCH2—; Z: is hydrogen, halogen, nitro, amino, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, trifluoromethyl, hydroxyl or carboxyl; R1 and R2: are hydrogen, or together form a C1-C3 bridge; and n and m: independently are 0-3, wherein n and m cannot each be 0; or an optical antipode, racemate or pharmaceutically-acceptable salt thereof. The carboxylic acid amide derivatives of formula (I) are highly effective and selective antagonists of the NMDA receptor.
    本发明涉及式(I)的化合物:其中:V和U是氢、卤素、C1-C4烷基氨基或共同形成包含一个或多个杂原子的基团,与一个或多个:(a)氢原子;(b)碳原子;(c) -CH═基团;(d) -CH2-基团;或(e)相同或不同类型的其他杂原子;或任意组合,形成一个4-7环的同环或异环,其中同环或异环可以与苯基结合形成双环,同环或异环或双环可能包含一个或多个氧代、硫代、氨基、巯基、三氟甲基、C1-C4烷基、═S或-SH基团;W:是-CO-、-CH2-或-CH2-(C1-C4烷基)-;X:是-CO-;Y:是-O-、C1-C4亚烷基、C1-C4炔基、环烷基、氨基甲酰基、-NH-、-N(C1-C4烷基)-、-C1-C4亚烷基-N(C1-C4烷基)-、-CH2O-、-CH(OH)-或-OCH2-;Z:是氢、卤素、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、三氟甲基、羟基或羧基;R1和R2:是氢,或共同形成C1-C3桥;n和m:独立地为0-3,其中n和m不能同时为0;或其光学对映体、外消旋体或药学上可接受的盐。式(I)的羧酸酰胺衍生物是NMDA受体的高效选择性拮抗剂。
  • Oxamides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists
    作者:Gizella Barta-Szalai、István Borza、Éva Bozó、Csilla Kiss、Béla Ágai、Ágnes Proszenyák、György M Keserű、Anikó Gere、Sándor Kolok、Kornél Galgóczy、Csilla Horváth、Sándor Farkas、György Domány
    DOI:10.1016/j.bmcl.2004.05.053
    日期:2004.8
    A novel series of oxamides derived from indole-2-carboxamides was identified as potent NR2B selective NMDA receptor antagonists. Several members of this group showed good analgesic activity in the mouse formalin test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • PIPERIDINE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
    申请人:RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.
    公开号:EP1409477A1
    公开(公告)日:2004-04-21
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