3-甲氧基苯甲酸苯酯 | 65853-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-甲氧基苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: 3-methoxybenzoic acid phenyl ester
• CAS: 65853-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZAUTUSIGKHWTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1870.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸苯酯 生成 间甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Hoenl,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 2036 - 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-甲氧基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  协同催化钯催化酰胺与芳基硼酸的好氧氧化偶联

  摘要：

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900531

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Carbonylation of Aryl Chlorides with Oxygen Nucleophiles at Atmospheric Pressure. Preparation of Phenyl Esters as Acyl Transfer Agents and the Direct Preparation of Alkyl Esters and Carboxylic Acids
  作者：Donald A. Watson、Xuexiang Fan、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800907e

  日期：2008.9.19

  A mild, functional group tolerant method of the preparation of phenyl esters from aryl chlorides via palladium-catalyzed carbonylation is described using atmospheric pressure of carbon monoxide. Phenyl esters are shown to be useful acylating agents, delivering libraries of carbonyl derivatives, including alkyl, allyl and thioesters, under very mild conditions. Direct preparation of alkyl esters and

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。

表征谱图