4-trimethylsilylcycloheptan-1-one | 83467-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-trimethylsilylcycloheptan-1-one
• CAS: 83467-94-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: VOTCNMOWQFWGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylcycloheptan-1-one 、 频哪酮 生成 3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylcyclohepten-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, R. T.;GALLOWAY, J. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 31, 3147-3150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-cyclohexanone cyanohydrin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-trimethylsilylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon and tin-directed Tiffeneau–Demjanov reaction

  摘要：

  令人惊讶的是，硅和锡取代基对 TiffeneauâDemjanov 反应只有适度的指导作用。选择性低的原因是重氮离子离去基团的反应性，而较弱的氧二氮烯离去基团则能产生较好的硅定向扩环产物。

  DOI：

  10.1039/b314923d

文献信息

• New Methylene Homologation Method for Cyclic Ketones
  作者：Huaqing Liu、Chunrui Sun、Nam-Kyu Lee、Roger F. Henry、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201201346

  日期：2012.9.17

  Teaching new tricks to an old dog: By intercepting adducts between ketones and lithium trimethylsilyldiazomethane, a new Tiffeneau–Demjanov type methylene homologation could be realized in a single‐step operation. Among proton sources and Lewis acids, silica gel was found to be the most effective reagent for the protonation of intermediates and their subsequent ring expansion (see scheme).

  向一只老狗教新的花样：通过截获酮与三甲基硅烷基重氮甲烷锂之间的加合物，可以通过一步操作实现新的Tiffeneau–Demjanov型亚甲基同系物。在质子源和路易斯酸中，发现硅胶是中间体中间体的质子化和随后环扩环的最有效试剂（请参见方案）。
• Addition of trimethylsilyllithium and trimethylstannyllithium to a hindered cyclopropyl enone
  作者：Richard T Taylor、James G Galloway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88581-0

  日期：1982.1

  Addition of Me3SiLi or Me3SaLi to affords cyclopropyl cleavage to the ring expanded system ( and ).

  加入Me 3 SiLi或Me 3 SaLi可将环丙基裂解成扩环体系（和）。