1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl)piperidine;iron(2+) | 405266-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl)piperidine;iron(2+)
• CAS: 405266-78-6
• 化学式: C₂₄H₃₆FeN₂
• 分子量: 408.41
• InChiKey: ABPCNFRXFLFFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟硼酸-二乙醚络合物 、 1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl)piperidine;iron(2+) 在 p-benzoquinone 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双氨基官能化的二茂铁，二茂铁盐和二茂铁鎓盐的合成和结构研究。

  摘要：

  分离并表征了一系列环戊二烯酸钠盐后，我们合成了许多1,1'-双氨基官能化的二茂铁，1,1'-双氨基官能化的二茂铁盐和1,1'-双-二茂铁盐氨基官能化的二茂铁鎓盐。在这些之中，是具有（哌啶子基-N-乙基乙基）-和（吡啶-2-基甲基）环戊二烯基侧链的环戊二烯基单元的第一晶体学表征的实例。在某些二茂铁，二茂铁盐和二茂铁鎓盐的情况下，固态具有一些有趣的结构特征。这些包括CH ... N和CH ... pi云相互作用以及NH ... O和NH ... F氢键。

  DOI：

  10.1021/ic010821k
• 作为产物：
  描述：

  iron(II) chloride 、 Na(C5H4)(CH2)2N(CH2)5 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl)piperidine;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双氨基官能化的二茂铁，二茂铁盐和二茂铁鎓盐的合成和结构研究。

  摘要：

  分离并表征了一系列环戊二烯酸钠盐后，我们合成了许多1,1'-双氨基官能化的二茂铁，1,1'-双氨基官能化的二茂铁盐和1,1'-双-二茂铁盐氨基官能化的二茂铁鎓盐。在这些之中，是具有（哌啶子基-N-乙基乙基）-和（吡啶-2-基甲基）环戊二烯基侧链的环戊二烯基单元的第一晶体学表征的实例。在某些二茂铁，二茂铁盐和二茂铁鎓盐的情况下，固态具有一些有趣的结构特征。这些包括CH ... N和CH ... pi云相互作用以及NH ... O和NH ... F氢键。

  DOI：

  10.1021/ic010821k

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,1‘-Bis(2-amino)ethyl-Substituted Ferrocenes from the Reaction of Spiro[2.4]hepta-4,6-diene with Lithium Amides:  An Expedient Route into Functionalized Ferrocenophanes
  作者：Kévin M. Joly、Benson M. Kariuki、Diane M. Coe、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/om049222m

  日期：2005.1.1

  The reaction of lithium amides with spiro[2.4]hepta-4,6-diene 2 affords the corresponding (2-aminoethyl)CpLi cyclopropane-ring-opened product that can be trapped in situ with FeCl2 to provide a direct route into 1,1‘-bis-aminoethyl ferrocenes 3. In addition to the desired bis-amine products, a number of interesting ferrocene byproducts have been identified. Their formation can be attributed to the

  酰胺化锂与螺[2.4]庚-4,6-二烯2的反应提供了相应的（2-氨基乙基）CpLi环丙烷开环的产物，该产物可以用FeCl 2原位捕获，从而直接进入1， 1'-双-氨基乙基二茂铁3。除了所需的双胺产物外，还发现了许多有趣的二茂铁副产物。它们的形成可以归因于锂酰胺亲核试剂的相关布朗斯台德碱度，以及它们参与SET过程的能力，开放的替代反应途径。所需的氨基乙基取代的二茂铁产物主要衍生自直接亲核的环丙烷开环，而不是通过乙烯基Cp中间体的酰胺基化。