cyclohexanone O-(ethoxycarbonyl)oxime | 87876-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanone O-(ethoxycarbonyl)oxime
• 英文别名: (cyclohexylideneamino) ethyl carbonate
• CAS: 87876-93-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: PNTBCARQNBMFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1160 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone O-(ethoxycarbonyl)oxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排的改进程序：碳酸酮肟与三氟化硼醚化物的反应

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷溶液中，用1当量的三氟化硼醚化物处理后，可以很容易地由肟和氯甲酸乙酯制备的各种碳酸酮肟乙酯进行贝克曼重排，其收率很高（通常为75-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00875-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclohexanone O-(ethoxycarbonyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Preparation of Oxime Chloroformates

  摘要：

  Triphosgene is a convenient reagent for the preparation of O-(chloroformyl)oximes from aliphatic and aromatic ketoximes.

  DOI：

  10.1081/scc-120023999

文献信息

• A new synthesis of imidoyl iodides via beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Yasuko Ishida、Satoru Sasatani、Keiji Maruoka、Hisahi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88149-6

  日期：——

  A new synthetic method of imidoyl iodides has been devised which involves the Beckmann rearrangement of oxime derivatives with trimethylsilyl iodide or diethylaluminum iodide. This allows a one-pot procedure for a α-arylation of amines in synthetically useful yields.

  已经设计出一种新的酰亚胺基碘化物的合成方法，该方法涉及将肟衍生物与三甲基硅烷基碘化物或二乙基铝碘化物进行贝克曼重排。这允许胺的一锅法以合成上有用的产率进行胺的α-芳基化。
• Preparative synthesis of cyclohexanone oxime esters
  作者：E. A. Dikusar、N. A. Zhukovskaya

  DOI：10.1134/s1070428008090248

  日期：2008.9

  Preparative procedures have been developed for the synthesis of cyclohexanone oxime esters by acylation of cyclohexanone oxime with carboxylic acid anhydrides in the presence of perchloric acid or with carboxylic acid chlorides in the presence of pyridine.
• ISHIDA, YASUKO;SASATANI, SATORU;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3255-3258
  作者：ISHIDA, YASUKO、SASATANI, SATORU、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——