(E)-1-iodo-2-methyl-3-trimethylsilylpropene | 82049-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-methyl-3-trimethylsilylpropene
• 英文别名: (E)-(3-iodo-2-methylallyl)trimethylsilane；[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 82049-84-1
• 化学式: C₇H₁₅ISi
• 分子量: 254.186
• InChiKey: DIXLTOATNWJUDM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-1-iodo-2-methyl-3-trimethylsilylpropene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以0.78 g的产率得到(2R)-2-[5-methyl-5-[(trimethylsilyl)methyl]-4-pentenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  Substitution effects in intramolecular aziridine–allylsilane cyclizations

  摘要：

  We report here the synthesis of an aziridine tethered to a substituted allylsilane via a substituted tether. These tether-substituted aziridine-allylsilanes cyclize differently upon treatment with BF3.OEt2 than tether-unsubstituted aziridine-allylsilanes and provide a 6-endo-type product. We show that steric interactions between the N-substituent of the aziridine and substitution on the tether can control the product distribution. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.043
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-dimethylalumanyl-2-methylprop-2-enyl]-trimethylsilane 、 碘 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEGISHI, EI-ICHI;LUO, FEN-TAIR;RAND, C. L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 27-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo- and regioselective routes to allylic silanes
  作者：Ei-ichi Negishi、Fen-Tair Luo、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97523-3

  日期：1982.1
• Synthetic Access to Bent Polycycles by Cation-π Cyclization
  作者：Ryan A. Shenvi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol101410g

  日期：2010.8.6

  The presence of an ether oxygen within a chain undergoing cation-polyene cyclization has a profound Influence on the stereochemistry of this important construction, apparently due to nucleophilic participation of oxygen in the cyclization process and formation of an oxonium intermediate, leading to bent fused ring systems.