9-[5-O-(monomethoxytrityl)-3-fluoro-3-deoxy-2-O-(phenyoxythiocarbonyl)-β-D-xylo-pentofuranosyl]adenine | 110143-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[5-O-(monomethoxytrityl)-3-fluoro-3-deoxy-2-O-(phenyoxythiocarbonyl)-β-D-xylo-pentofuranosyl]adenine
• CAS: 110143-07-2
• 化学式: C₃₇H₃₂FN₅O₅S
• 分子量: 677.756
• InChiKey: SABZVIROSQOCRK-VRIGDROISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-O-(monomethoxytrityl)-3-fluoro-3-deoxy-2-O-(phenyoxythiocarbonyl)-β-D-xylo-pentofuranosyl]adenine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(2R,3R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3-氟四氢呋喃-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-[5-O-(monomethoxytrityl)-3-fluoro-3-deoxy-2-O-(phenyoxythiocarbonyl)-β-D-xylo-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034