(2R,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol | 1257215-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1257215-16-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: CJJRQVQPXAFTFW-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的亲核添加到六元环硝酮直接合成多种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷

  摘要：

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001045

文献信息

• Synthesis of C-5a-chain extended derivatives of 4-epi-isofagomine: Powerful β-galactosidase inhibitors and low concentration activators of GM1-gangliosidosis-related human lysosomal β-galactosidase
  作者：Martin Thonhofer、Patrick Weber、Andres Gonzalez Santana、Roland Fischer、Bettina M. Pabst、Eduard Paschke、Michael Schalli、Arnold E. Stütz、Marion Tschernutter、Werner Windischhofer、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.059

  日期：2016.3

  From an easily available partially protected formal derivative of 1-deoxymannojirimycin, by hydroxymethyl chain-branching and further elaboration, lipophilic analogs of the powerful beta-D-galactosidase inhibitor 4-epi-isofagomine have become available. New compounds exhibit improved inhibitory activities comparable to benchmark compound NOEV (N-octyl-epi-valienamine) and may serve as leads towards improved and more selective pharmacological chaperones for G(M1)-gangliosidosis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.