(E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene | 1450739-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
• CAS: 1450739-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂
• 分子量: 278.277
• InChiKey: VCRAAYJLCCSBRB-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 、 苯甲醛 在 [Cp*Co(C₆H₆)][B(C₆F₅)₄]₂ 、 silver(I) acetate 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化 C-H 键官能化/加成/环化级联合成吲唑和呋喃

  摘要：

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja5116452
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化胺化/环化/芳构化级联轻松合成不对称吖啶和吩嗪

  摘要：

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。

  DOI：

  10.1021/ja406131a