Thiobenzoic acid S-((2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester | 153693-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-((2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester
• CAS: 153693-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S₂
• 分子量: 360.498
• InChiKey: BBTRZZSBQPGIHF-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-((2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-di-tert-butyl-4-methyl piperidine 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-oxy>-N-amino>-2-O-<2,4-dideoxy-4-(N-(trifluoroacetyl-N-ethylamino)-3-O-methyl-α-L-xylopyranosyl>>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-dideoxy-3-O-tosyl-4-O-triflyl-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 TEA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Thiobenzoic acid S-((2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018