(E)-(3S,8S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-6-methylene-non-4-en-3-ol | 189178-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3S,8S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-6-methylene-non-4-en-3-ol
• CAS: 189178-31-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: SRZSSTXLVLAMGH-MREAOZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (E)-(3S,8S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-6-methylene-non-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(1S,6S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-2,6-dimethyl-4-methylene-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-加洛波内酯A的绝对立体化学的测定。

  摘要：

  （-）-galbonolide A（1）的绝对立体化学是通过化学方法确定的。首先，将1降解为二醇3。在对伯醇进行选择性甲硅烷基化之后，进行了两种独立的方法来确定C13的手性。两者都建立了其S配置。使用在（-）-galbonolide B的全合成中开发的方法，制备了二醇13（S，S）和13（S，R）。将其（R）-MTPA酯14（S，S，R）和14（S，R，R）与降解产物3的类似（R）-MTPA酯进行比较，随后确定了S-手性在C8。为了确定在C4的手性，进行了两种独立的方法。一个涉及比较加蓬内酯B的C4的手性。另一个涉及比较加蓬内酯A 22的降解产物及其合成等效物。两种方法均证实了C4处的S-构型。由于已证实加蓬内酯A和B的四个手性中心中的三个相同，并且由于两个加蓬内酯的（1）H NMR光谱表明其构象非常相似，因此这两个化合物在C2上的构型也应为相同。

  DOI：

  10.1021/jo970106l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5E,7S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-5-nonene 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-(3S,8S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-6-methylene-non-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-加洛波内酯A的绝对立体化学的测定。

  摘要：

  （-）-galbonolide A（1）的绝对立体化学是通过化学方法确定的。首先，将1降解为二醇3。在对伯醇进行选择性甲硅烷基化之后，进行了两种独立的方法来确定C13的手性。两者都建立了其S配置。使用在（-）-galbonolide B的全合成中开发的方法，制备了二醇13（S，S）和13（S，R）。将其（R）-MTPA酯14（S，S，R）和14（S，R，R）与降解产物3的类似（R）-MTPA酯进行比较，随后确定了S-手性在C8。为了确定在C4的手性，进行了两种独立的方法。一个涉及比较加蓬内酯B的C4的手性。另一个涉及比较加蓬内酯A 22的降解产物及其合成等效物。两种方法均证实了C4处的S-构型。由于已证实加蓬内酯A和B的四个手性中心中的三个相同，并且由于两个加蓬内酯的（1）H NMR光谱表明其构象非常相似，因此这两个化合物在C2上的构型也应为相同。

  DOI：

  10.1021/jo970106l