(1S,6S)-6-Isobutyl-5,8-diazatricyclo<6,3,0,01,5>undecane-4,9-dione | 70009-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1S,6S)-6-Isobutyl-5,8-diazatricyclo<6,3,0,01,5>undecane-4,9-dione
• 英文别名: (1S,6S)-6-Isobutyl-5,8-diazatricyclo<6,3,0,0^1,5>undecane-4,9-dione
• CAS: 70009-58-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: HEMACYUMTSZHRH-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰胺 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,6S)-6-Isobutyl-5,8-diazatricyclo<6,3,0,01,5>undecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically active tricyclic dilactams with non-planar cis-amide groups: Synthesis, X-ray, NMR and CD studies

  摘要：

  研究了三种三环二内酰胺作为研究同构共轭非平面cis-酰胺基团的手性光学性质模型。通过在乙酰纤维素上色谱分离，消旋的5,8-二氮杂三环[6,3,0,0^1,5]十一烷-4,9-二酮(I)被部分分离成对映体。通过将乙酰乙酸二乙酯与(S)-1,2-二氨基-4-甲基戊烷和(S)-1,2-二氨基丙烷缩合，制备了光学纯的6-异丁基(II)和6-甲基(III)衍生物。相应的二胺是从(S)-亮氨酸和(S)-丙氨酸出发合成的：这确定了两种二内酰胺中C(6)原子的绝对构型。如¹H和¹³C NMR光谱所示，缩合反应只生成了两种可能的二对映异构的二内酰胺之一。从¹H NMR光谱中的耦合常数导出了C(6)手性中心与三环部分手性之间的构型关系。通过X射线衍射确认了化合物II的构型。根据¹H NMR光谱，溶液中的II的空间排列与晶体中的类似，唯一的区别在于C(6)处异丁基侧链的局部构象。IR光谱仅鉴定了II和III中两个内酰胺团的几何结构中的微小差异。在各种溶剂中测量的化合物I-III的所有CD参数非常相似。CD曲线显示了化合物II和III的相同绝对构型(1S, 6S)，以及受研究的I对映体的相反构型(1R)。π-π二向色带的参数显示了酰胺基团之间相互作用导致的激子分裂成一对。

  DOI：

  10.1135/cccc19821000