2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-acetoxybenzyl(3-methoxy-4-acetoxy)benzoate | 1590385-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-acetoxybenzyl(3-methoxy-4-acetoxy)benzoate
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-acetoxybenzyl (3-methoxy-4-acetoxy)benzoate；hexaacetyl-vanilloyl-salirepin
• CAS: 1590385-36-6
• 化学式: C₃₃H₃₆O₁₇
• 分子量: 704.639
• InChiKey: MSBZYWYGRZTDGI-FCLIIASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-acetoxybenzyl(3-methoxy-4-acetoxy)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到2-(2'-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxybenzyl(3-methoxy-4-hydroxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The first example of a one-step synthesis of 2′-O-acetyl aryl-d-glucopyranosides

  摘要：

  A selective acidic system for partial deacetylation of phenolic D-glucopyranosides per-acetates has been developed that allows synthesis of the corresponding 2'-O-acetyl-D-glucosides. Many disadvantages of generally used methods for preparing such mono-acyl derivatives involving multistep procedures or the use of enzymes are avoided. The ion at m/z 289 in mass spectra of their TMS derivatives indicates a particular and characteristic fragmentation pattern of these 2'-O-acetyl derivatives of D-glucopyranosides. Quantum-chemical calculations applying B3LYP/TZVP level of theory revealed the stability of 2'-O-acetyl glucopyranoside if compare with 3'-, 4'- and 6'- O-acetyl glucopyanosides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.03.017
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯 、 2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranozyloxy)-5-acetyloxybenzyl alcohol 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-acetoxybenzyl(3-methoxy-4-acetoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨素，沙雷平和熊果苷的酰基衍生物的合成

  摘要：

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.014