(E)-1-phenyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}diazene | 1009039-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}diazene
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)diazene；(E)-1-((4-trimethylsilylethynyl)phenyl)-2-phenyldiazene
• CAS: 1009039-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂Si
• 分子量: 278.429
• InChiKey: GXZMKANGXAGNFF-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}diazene 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,3-dimethyl-4,5-bis(4-((10-(4-(4-((E)-phenyldiazenyl)phenyl)-1,2,3-triazol-1-yl)decyl)oxy)phenyl)imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对高氧化态上转换纳米粒子的稳定作用

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾能够稳定高氧化态纳米颗粒。此类纳米颗粒代表了纳米颗粒领域的重要子集，与元素金属纳米颗粒相比，对合适的配体具有不同且更具挑战性的要求。N-杂环卡宾包覆的NaYF 4：Yb，Tm上转换纳米粒子是通过明确定义的前体通过配体交换反应合成的。这种新的光敏材料经过详细表征，并通过低强度近红外光（λ = 980 nm）激活了光敏分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611506
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 56.08h， 生成 (E)-1-phenyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}diazene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对高氧化态上转换纳米粒子的稳定作用

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾能够稳定高氧化态纳米颗粒。此类纳米颗粒代表了纳米颗粒领域的重要子集，与元素金属纳米颗粒相比，对合适的配体具有不同且更具挑战性的要求。N-杂环卡宾包覆的NaYF 4：Yb，Tm上转换纳米粒子是通过明确定义的前体通过配体交换反应合成的。这种新的光敏材料经过详细表征，并通过低强度近红外光（λ = 980 nm）激活了光敏分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611506

文献信息

• Photochemical Cleavage of the Axial Group Attached to the Central Carbon Atom of Triazatriangulene
  作者：Soichi Yokoyama、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1246/cl.140897

  日期：2015.1.5

  Photocleavage reaction of triazatriangulene (TATA) leuco derivatives bearing axial substituents proceeded quantitatively in polar solvents with quantum yields (Φr) of up to 0.56. The photoreaction ...

  带有轴向取代基的三氮杂三环烯 (TATA) 无色衍生物的光裂解反应在极性溶剂中定量进行，量子产率 (Φr) 高达 0.56。光反应...
• Synthesis of Functionalized Triazatriangulenes for Application in Photo-Switchable Self-Assembled Monolayers
  作者：Jens Kubitschke、Christian Näther、Rainer Herges

  DOI：10.1002/ejoc.201000650

  日期：2010.9

  Various triazatriangulenes are synthesized by nucleophilic attack at the central C atom of triazatriangulenium ions. The molecular functions, especially azobenzenes, are fixed via an ethynyl linker by in situ deprotection of trimethylsilyl-alkynes. The structure of two of these molecules is further investigated by X-ray crystallography. The photo-induced trans/cis-isomerization of the azobenzene substituted

  各种三氮杂三氮杂环烯是通过对三氮杂三氮杂环鎓离子的中心 C 原子进行亲核攻击来合成的。分子功能，尤其是偶氮苯，通过三甲基甲硅烷基-炔烃的原位脱保护通过乙炔基接头固定。通过 X 射线晶体学进一步研究了其中两个分子的结构。在溶液中对偶氮苯取代衍生物的光诱导反式/顺式异构化进行了分析，并显示出制备可切换功能化单层的巨大前景，因为三氮杂三烯以其在金表面的自组装而闻名。[1] .
• Mounting Freestanding Molecular Functions onto Surfaces: The Platform Approach
  作者：Belinda Baisch、Diego Raffa、Ulrich Jung、Olaf M. Magnussen、Cyril Nicolas、Jerome Lacour、Jens Kubitschke、Rainer Herges

  DOI：10.1021/ja807923f

  日期：2009.1.21

  A modular system has been developed to mount molecules upright onto metal surfaces in a well controlled geometry. The approach is based on a reactive platform (triazatriangulenium salt) with an electrophilic center. Functional molecules are attached via C-C bond formation. The distance from the surface can be varied by a spacer, and the distance of the functional units from each other by the size of the platform. Self-assembly of the parent triazaangulenium salt as welt as the functionalized platforms on Au(111) surfaces results in stable, hexagonally ordered adlayers.