1-azido-3,3-dimethyl-2-iodobutane | 16484-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 英文名称: 1-azido-3,3-dimethyl-2-iodobutane
• 英文别名: 1-azido-2-iodo-3,3-dimethylbutane；2-Jod-2-t-butylethylazid；1-Azido-t-butyl-2-iodethan
• CAS: 16484-08-5
• 化学式: C₆H₁₂IN₃
• 分子量: 253.086
• InChiKey: XJRGLZZRVKYOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3,3-dimethyl-2-iodobutane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 E-1-Azido-3,3-dimethylbuten-1
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Introduction of Azide Functions into Organic Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00985a019
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-azido-3,3-dimethyl-2-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物对烯烃的碘叠氮化

  摘要：

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561374

文献信息

• A Smooth and Practicable Azido-Iodination Reaction of Alkenes Based on IPy2BF4 and Me3SiN3
  作者：José Barluenga、Mónica Álvarez-Pérez、Francisco J. Fañanás、José M. González

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<335::aid-adsc335>3.0.co;2-v

  日期：2001.4.30

  The reaction of alkenes with IPy2BF4 and Me3SiN3 under the influence of BF3.OEt2 provides a mild an efficient entry to vicinal azidoiodoalkanes. Besides the simplicity of the experimental protocol and the convenience found in the handling of the reagents, the use of stoichiometric amounts of the azide source is remarkable, and overrides the known and always troublesome dependence on large excesses of azide to accomplish this synthetically valuable transformation.