1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-4-yn-3-ol | 164576-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-dimethylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 164576-01-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: WDZDHUWQXNQHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-4-yn-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hydroxy-6,6-dimethylhept-4-yn-3-yl 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的炔烃形式抗碳烷氧基化反应：获得四取代的烯醇醚的方法

  摘要：

  提出了分子内钯催化的正式抗碳烷氧基化反应，该反应可提供四取代的烯醇醚。成功的关键在于级联反应，其中包括碳-碳三键的正式抗碳链缩合，然后是新兴的乙烯基有机钯物种上羟基的亲核攻击。使用伯，仲和叔醇，甚至使用酚，均可顺利进行所需的转化。根据烯醇醚的取代方式，可能会发生进一步的Tsuji–Trost型步骤，从而形成低聚环缩酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201803721
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的炔烃形式抗碳烷氧基化反应：获得四取代的烯醇醚的方法

  摘要：

  提出了分子内钯催化的正式抗碳烷氧基化反应，该反应可提供四取代的烯醇醚。成功的关键在于级联反应，其中包括碳-碳三键的正式抗碳链缩合，然后是新兴的乙烯基有机钯物种上羟基的亲核攻击。使用伯，仲和叔醇，甚至使用酚，均可顺利进行所需的转化。根据烯醇醚的取代方式，可能会发生进一步的Tsuji–Trost型步骤，从而形成低聚环缩酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201803721

文献信息

• Asymmetric Induction in Intramolecular [2 + 2]-Photocycloadditions of 1,3-Disubstituted Allenes with Enones and Enoates
  作者：Erick M. Carreira、Curtis A. Hastings、Mary S. Shepard、Lori A. Yerkey、Dan B. Millward

  DOI：10.1021/ja00094a017

  日期：1994.7

  Irradiation of optically active allenes (89-92% ee) appended to enones and enoates affords alkylidenecyclobutane photoadducts with high levels of asymmetric induction (83-100%) derived exclusively from the allene fragment. The substrates studied include allenes tethered to enones such as 1,3-cyclohexanedionea nd 1,3-cyclopentanedione, as well as allenes tethered to functionalized coumarins. The enantiomer

  附加到烯酮和烯酸酯的光学活性丙二烯 (89-92% ee) 的辐照提供了亚烷基环丁烷光加合物，具有高水平的不对称诱导 (83-100%)，完全源自丙二烯片段。研究的底物包括连接到烯酮的丙二烯，例如 1,3-环己烷二酮和 1,3-环戊二酮，以及连接到官能化香豆素的丙二烯。光加合物的对映异构体比率通过将产物衍生为相应的 Mosher MTPA 酯并通过 1 H NMR 光谱分析来量化。在丙二烯-mumarins 照射下获得的外型亚甲基环丁烷被分离为单烯烃非对映异构体。香豆素栓在 C(5) 与光学活性丙二烯的辐照提供炔基取代的氧杂环庚烷与完全不对称感应。