(+)-N-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 918413-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-N-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)-4-trimethylsilylbut-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 918413-77-1
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 387.659
• InChiKey: MUEDUEWWBFHQSL-RHGYRFJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的1,2-氨基乙炔醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体富集的 ANTI-和 SYN-4-aminoalk-1-yn-3-ols 的立体选择性合成。外消旋 3-(甲氧基甲氧基) 烯基锌与对映纯 Ellman's (SS)-(TERT-丁基亚磺酰基)亚胺的初始反应表明可以直接和高度立体选择性地获得 ANTI-(SS,3 S,4 R)-3-(甲氧基-甲氧基）-4-亚磺酰胺烷-1-炔烃。在回流下用干燥的甲醇盐酸处理后，后者产生相应的对映体富集的 ANTI-(3 S,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols。关于 SYN-非对映异构体 (3 R,4 R)-4-aminoalk-1-yn-3-ols，它们是通过在酸性条件下用水开环相应的 CIS-N-(TERT-丁基亚磺酰基)氮丙啶而获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965989
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙-1-炔基-三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-N-[(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-(methoxymethoxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1-allenylsilanes from 4-Aminopropargylic Acetates through a Silylzincation/Elimination Sequence

  摘要：

  4-氨基丙炔基乙酸酯与锂（三有机硅基）锌酸盐（PhMe2Si）3ZnLi反应，生成4-氨基-1-亚炔基硅烷。该反应既具有立体选择性又具有立体特异性，并通过碳-碳三键的同构硅锌化反应，随后进行乙酸酯基的反式β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562429

文献信息

• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。
• Synthesis of Diastereoenriched Acetylenic α-<i>N-tert</i>-Butanesulfinamidoalkyl Methoxymethyl Ethers
  作者：Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1055/s-2006-951478

  日期：2006.9

  racemic 3-alkoxy allenylzinc species (±)-1, derived from (methoxymethyl)[(3-trimethylsilyl)prop-2-ynyl]ether (2), with enantiopure (S S )-N-tert-butanesulfinimines 3 leads to the corresponding diastereomerically enriched acetylenic (S S ,3S,4R)-a-N-tert-butanesulfinamidoalkyl methoxymethyl ethers 4 with an excellent stereoselectivity.

  衍生自 (甲氧基甲基)[(3-三甲基甲硅烷基)prop-2-炔基]醚 (2) 的外消旋 3-烷氧基丙二烯基锌物质 (±)-1 与对映体纯 (SS )-N-叔丁烷亚磺亚胺 3 引线的反应到相应的非对映体富集的炔属 (SS,3S,4R)-aN-叔丁烷亚磺酰氨基烷基甲氧基甲基醚 4 具有出色的立体选择性。