ethyl 5-acetyl-1,3-dibenzylhexahydropyrimidine-5-carboxylate | 1320359-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-1,3-dibenzylhexahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-1,3-dibenzylhexahydro-pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 5-acetyl-1,3-dibenzyl-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 1320359-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: TYZUPDPMIAOKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-1,3-dibenzylhexahydropyrimidine-5-carboxylate 在 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Acetyl-1,3-dibenzyl-5-(ethoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium nitrate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 5-Acetyl-1,3-dibenzyl-5-(ethoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363224030058
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 苄胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到ethyl 5-acetyl-1,3-dibenzylhexahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3在β-二羰基化合物的α-位催化两个连续的氨甲基化：易于获得六氢嘧啶及其螺类似物

  摘要：

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.144

文献信息

• Reaction of ethyl acetoacetate with formaldehyde and primary amines
  作者：D. R. Latypova、A. G. Badamshin、A. N. Lobov、V. A. Dokichev

  DOI：10.1134/s1070428013060079

  日期：2013.6

  The condensation of ethyl acetoacetate with formaldehyde and primary amines in methanol at 65A degrees C (Mannich reaction) gave up to 92% of hexahydropyrimidine derivatives containing ester and acetyl groups. Analogous reaction with aminopyridines stopped at the stage of formation of linear condensation products.