ethyl 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl carbonate | 131531-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl carbonate
• 英文别名: ethyl (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) carbonate
• CAS: 131531-12-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: YLAYRCDSPBZPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-diazo-2-(phenyl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-λ3-iodaneyl)acetate 在 2-异氰基联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 6-菲啶衍生物的高价碘化合物意外生成酯和膦酸酯自由基

  摘要：

  已经描述了一种前所未有的消除带有重氮基团的高价碘试剂的重氮甲烷过程。该过程提供了酯和膦酸酯自由基，它们可以与 2-异氰基联芳基反应，以中等至良好的收率提供菲啶-6-羧酸酯/膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj01186g

文献信息

• Synthesis of Ester-Substituted Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Photocatalyzed Alkoxycarbonylation/Cyclization Reactions
  作者：Jian-Qiang Chen、Xiaodong Tu、Binyan Qin、Shaoxin Huang、Jun Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04082

  日期：2022.1.21

  A direct alkoxycarbonylation/cyclization reaction is accomplished under visible light-induced photoredox catalysis. With this approach, a variety of ester-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines are prepared in good to excellent yields. It is worth noting that this method not only can afford the synthesis of indolo[2,1-a]isoquinolines but also can provide an alternative route for generating complex

  在可见光诱导的光氧化还原催化下完成直接的烷氧羰基化/环化反应。使用这种方法，可以以良好至优异的产率制备多种酯取代的吲哚[2,1- a ]异喹啉。值得注意的是，该方法不仅可以合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，还可以为生成带有羧酸酯的复杂目标结构提供替代途径。
• Cooperative Carbene Photocatalysis for β-Amino Ester Synthesis
  作者：Nao Tanaka、Joshua L. Zhu、Oniya L. Valencia、Cullen R. Schull、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.3c09875

  日期：——

  limited accessibility to β2,2-type amino acids which bear an α-quaternary center has limited their use in chemical synthesis and biological investigations. Disclosed herein is the development of a new N-heterocyclic carbene/photocatalyzed aminocarboxylation of olefins, affording β2,2-amino esters with high regioselectivity. The generation of nitrogen-centered radicals derived from simple imides via a

  β-氨基酸是生物活性分子的有用组成部分，包括肽模拟物和药物化合物。目前具有α-四级中心的β2,2-型氨基酸的可及性有限，限制了它们在化学合成和生物学研究中的应用。本文公开了一种新的N-杂环卡宾/烯烃的光催化氨基羧化反应的开发，提供具有高区域选择性的β 2,2-氨基酯。通过一系列去质子化和单电子氧化，由简单酰亚胺产生以氮为中心的自由基，从而可以随后区域选择性地加成成偕二取代的烯烃。然后，中间的叔自由基与原位产生的稳定的基于唑鎓的自由基交叉偶联，以有效地构建四元中心。包括 Stern-Volmer 荧光猝灭实验在内的机理研究支持了所提出的催化循环。
• Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald; Thompson, David M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2729 - 2734
  作者：Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald、Thompson, David M.

  DOI：——

  日期：——