5-nitroisoxazolo[5,4-e][2,1,3]benzoxadiazole-6-carbonitrile 3-oxide | 1228152-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-nitroisoxazolo[5,4-e][2,1,3]benzoxadiazole-6-carbonitrile 3-oxide
• CAS: 1228152-88-2
• 化学式: C₈HN₅O₅
• 分子量: 247.126
• InChiKey: TXWCCNBFYFVSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-cyano-5-nitroisoxazolo[5',4':3,4]benzo[1,2-c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide 、 5-nitroisoxazolo[5,4-e][2,1,3]benzoxadiazole-6-carbonitrile 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-R-4-Nitro-6,7-furoxanobenzo[d]isoxazoles – a new type of condensed nitroarenes capable of Diels–Alder reaction

  摘要：

  Pericyclic [4+2] cycloaddition (Diels-Alder reaction) of nitrofuroxanobenzo[d]isoxazoles, capable of acting both as dienophiles (at the C=CNO2 bond) or heterodienes (at the C=C-N(O)=O fragment) was used to synthesize a new type of condensed polycyclic systems. The obtained compounds combining in one molecule two pharmacophore moieties, furoxan (nitric oxide donor) and substituted isoxazole, may be considered as a potential basis for the design of compounds with dual biological activity.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1726-1

文献信息

• Synthesis and oxidative cyclization of 7-amino-3-R-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazoles
  作者：M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov、I. V. Glukhov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0027-1

  日期：2009.2

  A method was developed for the selective amination of 3-R-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazoles at position 7 via the oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. The resulting nitroamines were used to synthesize representatives of the previously unknown tricyclic heteroaromatic system, viz., isoxazolo[5,4-e]benzofuroxan.

  开发了一种通过氢的氧化亲核取代在 7 位选择性胺化 3-R-4,6-二硝基苯并[d]异恶唑的方法。所得硝基胺用于合成以前未知的三环杂芳族系统的代表，即异恶​​唑并[5,4-e]苯并呋喃。