7-amino-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile | 1228152-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 7-amino-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-4,6-dinitro-1,2-benzoxazole-3-carbonitrile
• CAS: 1228152-86-0
• 化学式: C₈H₃N₅O₅
• 分子量: 249.142
• InChiKey: WTECTMDJGDHVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile 、 乙烯基乙醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-ethoxy-10,10a-dihydro-9H-isoxazolo[5,4-h][1,2,5]oxadiazolo[3,4-f][2,1]benzoxazine-6-carbonitrile 1,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-R-4-Nitro-6,7-furoxanobenzo[d]isoxazoles – a new type of condensed nitroarenes capable of Diels–Alder reaction

  摘要：

  Pericyclic [4+2] cycloaddition (Diels-Alder reaction) of nitrofuroxanobenzo[d]isoxazoles, capable of acting both as dienophiles (at the C=CNO2 bond) or heterodienes (at the C=C-N(O)=O fragment) was used to synthesize a new type of condensed polycyclic systems. The obtained compounds combining in one molecule two pharmacophore moieties, furoxan (nitric oxide donor) and substituted isoxazole, may be considered as a potential basis for the design of compounds with dual biological activity.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1726-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到7-amino-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative cyclization of 7-amino-3-R-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazoles

  摘要：

  开发了一种通过氢的氧化亲核取代在 7 位选择性胺化 3-R-4,6-二硝基苯并[d]异恶唑的方法。所得硝基胺用于合成以前未知的三环杂芳族系统的代表，即异恶​​唑并[5,4-e]苯并呋喃。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0027-1