2-(1-methylpiperazine-4-yl)-6-(4-carboxyphen-1-yl)-pyridine hydrochloride | 860344-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(1-methylpiperazine-4-yl)-6-(4-carboxyphen-1-yl)-pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-[6-(4-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]benzoic acid;hydrochloride
• CAS: 860344-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 333.818
• InChiKey: KFLQGFXXMJFNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-methylpiperazine-4-yl)-6-(4-carboxyphen-1-yl)-pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。

  公开号：

  WO2005066180A1

文献信息

• Cysteine Protease inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20080234260A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  化合物II的公式为其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素;R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基;R4是氢;或R3与R4和相邻的骨架碳一起定义:一个螺旋C5-C7环烷基，可选地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或者可选地通过亚甲基基桥接;或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2;其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O);R5是独立选择的H或甲基;E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—;R6是稳定的、可选地取代的、单环或双环、碳环或杂环;m独立地为0、1或2;是猫hepsin K的抑制剂，用于治疗或预防骨质疏松症。
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110112089A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0, 1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  该化合物的公式为II，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素；R3是直链或支链的C1-C4烷基，可以是氟代的；R4是氢；或者R3与R4和相邻的骨架碳共同定义了一个螺旋状的C5-C7环烷基，可以选择性地用1至3个取代基中的卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基进行取代；或者选择性地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(═O)2等杂原子的C4-C6饱和杂环，其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O)；R5是独立选择的H或甲基；E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—；R6是一个稳定的、可以选择性地取代的单环或双环的碳环或杂环；m是独立选择的0、1或2。这些化合物是猫hepsin K的抑制剂，并且在治疗或预防骨质疏松症方面有用。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP1701960A1

  公开（公告）日：2006-09-20
• US7915300B2
  申请人：——

  公开号：US7915300B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007006714A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Compounds of the formula II wherein R¹ and R^1, are halo; or one of R¹ and R^1, is halo, and the other is is H; R² is R⁴, -C(=O)R⁴; -OC(=O)R⁴, -S(=O)_nR⁴, -S(=O)nNRdRe; R³ is H, -OR⁴, -SR⁴; R^3' is H; or R³ and R^3' together define =O; R⁴ is -C₁C₆ alkyl, -C₀-C₃alkylenecarbocyclyl or -C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, any of which is optionally substituted with up to three substituents selected from R⁷; R⁵ is -C₁C₅ alkyl, -CH₂CR^5"C₃-C₄-cycloalkyl; R^5' is H; or R⁵ and R^5' together with the carbon to which they are attached define C₄-C₆-cycloalkyl; R^5" is H, C₁C₂ alkyl, C₁C₂ haloalkyl, hydroxyl, OC₁C₂alkyl, fluoro; E is -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRaS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, -CRbRc-; R⁶ is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic carbocycle or heterocycle, wherein the, or each, ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepisn K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rhuematoid arthritis or bone metastases.
  [FR] La présente invention a trait à des composés de formule II dans laquelle R¹ et R^1' sont halo; ou un parmi R¹ et R^1' est halo, et l'autre est H; R² est R⁴, -C(=O)R⁴; -OC(=O)R⁴, -S(=O)_nR⁴, -S(=O)nNRdRe; R³ est H, -OR⁴, -SR⁴; R^3' est H; ou R³ et R^3' ensemble représentent =O; R⁴ est -C₁C₆ alkyle, -C₀-C₃alkylènecarbocyclyle ou -C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, dont un quelconque est éventuellement substitué par un jusqu'à trois substituants choisis parmi R⁷; R⁵ est -C₁C₅ alkyle, -CH₂CR^5"C₃-C₄-cycloalkyle; R^5' est H; ou R⁵ et R^5' ensemble avec le carbone auquel ils sont liés représentent C₄-C₆-cycloalkyle; R^5" est H, C₁C₂ alkyle, C₁C₂ haloalkyle, hydroxyle, OC₁C₂alkyle, fluoro; E est -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRaS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, -CRbRc-; R⁶ est un carbocycle ou hétérocycle monocyclique ou bicyclique stable, éventuellement substitué, dans lequel le ou chaque noyau comprend 4, 5 ou 6 atomes cycliques et 0 à 3 hétéroatomes choisis parmi S, O et N. Lesdits composés sont utiles dans le traitement de troubles caractérisés par une expression anormale ou une activation de la cathepsine K, tels que l'ostéoporose, l'ostéoarthrite, la polyarthrite rhumatoïde ou les métastases osseuses.