1-benzyl-4-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine | 1303568-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine
• CAS: 1303568-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 371.42
• InChiKey: SGDKGCRCFGUDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 在 盐酸 、 ammonium ferric sulfate dodecahydrate 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzyl-4-[5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型抗幽门螺杆菌杂环化合物含5-硝基呋喃（1,3,4-噻二唑-2-基）哌嗪的合成及生物活性

  摘要：

  为了找到用于治疗幽门螺杆菌感染的新的有效药物候选者，在这项研究中，注意力集中在合成和抗H上。一系列在1,3,4-噻二唑环的C-2位置含有哌嗪基官能团的5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑的幽门活性。1- [5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]哌嗪衍生物（3a-h）和吡咯烷衍生物3i的合成是通过一种通用且有效的合成途径完成的通过2-氯-5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑。新衍生物3a-i对20种临床H的抑制活性。通过圆盘扩散法评估了幽门螺杆菌菌株，并将其与市售的标准药物甲硝唑进行了比较。结果生物学数据表明，即使剂量低于2μgdisc-1（抑制区平均> 20 mm），大多数化合物仍显示出强大的抑制活性。在这个剂量下几乎没有或没有生长抑制作用。含有N-苯甲酰基哌嗪-1-基部分的化合物3c显示出最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.2298/jsc100324013m