tert-butyl (5R,7S)-7-methyl-2-thia-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate 2,2-dioxide | 1338821-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5R,7S)-7-methyl-2-thia-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (5R,7S)-7-methyl-2,2-dioxo-2λ6-thia-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate
• CAS: 1338821-16-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 302.395
• InChiKey: KGSSKIYDMQMKEI-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R,7S)-7-methyl-2-thia-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate 2,2-dioxide 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (5R,7S)-8-(3-isopropoxybenzyl)-7-methyl-1-(6-methylpyridin-2-yl)-2-thia-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Sultam Compounds

  摘要：

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的Formula I（I）结构下的药用盐。同时还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20130150376A1
• 作为产物：
  描述：

  1-N-boc-2(s)-甲基-哌啶-4-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.58h， 生成 tert-butyl (5R,7S)-7-methyl-2-thia-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-8-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Spiropiperidine Sultam和Lactam模板：非对映选择性超人重排和复分解，然后进行NH酰化

  摘要：

  我们报告了新型螺哌啶模板的非对映选择性合成，可用于β-分泌酶（BACE）抑制剂的SAR研究，也可作为其他受体类型的通用配体。整个合成方法均来自手性原料苄基（S）-2-甲基-4-氧杂哌啶-1-甲酸苄酯，并采用Overman重排控制四级中心的立体化学。在该过程之后，进行了格鲁布斯复分解，以封闭五元“顶”环，形成一个α，β-不饱和内酰胺或一个α，β-不饱和内酰胺。我们还证明了这种化学方法可以容纳内酰胺/舒马酰胺环上的其他取代基，并允许胺和酰胺氮的后期顺序功能化，以快速产生各种类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02096

文献信息

• [EN] NOVEL SULTAM COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULTAME
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011125006A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.