3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-2-triethylsilanyloxy-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one | 618116-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-2-triethylsilanyloxy-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
• CAS: 618116-87-3
• 化学式: C₇₀H₁₁₈O₁₁Si₃
• 分子量: 1219.96
• InChiKey: NKOLADPOWDZCGE-PZXRUCSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.27
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-2-triethylsilanyloxy-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2R,3S,4S)-6-[(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methyl-3-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5E,7E,11R,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,3S,4S,8S,9R,10R)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dihydroxy-9-methoxy-4,8,10-trimethylundecan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methoxy-1,3,7,9-tetramethyl-6-oxo-2-triethylsilanyloxy-decyl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299