Acetic acid (4S,5S,6R)-5-acetoxymethoxy-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 93125-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4S,5S,6R)-5-acetoxymethoxy-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5S,6R)-5-(acetyloxymethoxy)-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 93125-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: RSWJITRNPMUORK-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,6R)-5-acetoxymethoxy-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 methanolate 、 三氟化硼乙醚 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-[(4R,5S,6R)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enoyl]-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-[1,3]dioxan-4-yl]-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （7 R，8 S，9 R，10 S，11 S）-塞斯班酰亚胺A的合成

  摘要：

  描述了由D-山梨糖醇合成天然塞斯班酰亚胺的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39860000396
• 作为产物：
  描述：

  O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Acetic acid (4S,5S,6R)-5-acetoxymethoxy-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-半胱氨酸A的立体定向合成

  摘要：

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81662-8

文献信息

• Wanner, Martin J.; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1483 - 1487
  作者：Wanner, Martin J.、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, MARTIN J.;WILLARD, NICO P.;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2549-2556
  作者：WANNER, MARTIN J.、WILLARD, NICO P.、KOOMEN, GERRIT-JAN、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——