2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1373340-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1373340-75-0
• 化学式: C₁₄H₂₄BNO₅Si
• 分子量: 325.245
• InChiKey: RFQXWMPTIJIJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以32 mg的产率得到8-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 N-甲基亚氨二乙酸 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 以180 mg的产率得到2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417

文献信息

• Synthesis of 2-BMIDA Indoles via Heteroannulation: Applications in Drug Scaffold and Natural Product Synthesis
  作者：George E. Bell、James W. B. Fyfe、Eva M. Israel、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew Campbell、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00959

  日期：2022.4.29

  A Pd-catalyzed heteroannulation approach for the synthesis of C2 borylated indoles is reported. The process allows access to highly functionalized 2-borylated indole scaffolds with complete control of regioselectivity. The utility of the process is demonstrated in the synthesis of borylated sulfa drugs and in the concise synthesis of the Aspidosperma alkaloid Goniomitine.

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。
• Synthesis of complex aryl MIDA boronates by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、David B. Cordes、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/d3cc00761h

  日期：——

  A Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition approach for the synthesis of BMIDA-functionalized arenes is reported. The developed method overcomes the long-standing reactivity problems associated with internal alkynes and allows access to highly functionalized borylated benzene scaffolds. The method is broadly functional group tolerant and generally high yielding. The utility of the products is demonstrated

  报道了一种用于合成 BMIDA 官能化芳烃的 Rh 催化 [2+2+2] 环加成方法。所开发的方法克服了与内部炔烃相关的长期存在的反应性问题，并允许获得高度功能化的硼化苯支架。该方法具有广泛的官能团耐受性并且通常产率较高。该产品的实用性通过 BMIDA 基序的阐述以及通过分子内 Chan-Lam 醚化和胺化合成稠合杂环得到证明。描述了空间控制反应性的主导地位。
• Modular Synthesis of Complex Benzoxaboraheterocycles through Chelation-Assisted Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、Marek Varga、David B. Cordes、Aidan P. McKay、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.3c05766

  日期：2024.2.2

  pharmaceutical industry; however, the synthesis of these compounds is often difficult or impractical due to the sensitivity of the boron moiety, the requirement for metalation–borylation protocols, and lengthy syntheses. We report a straightforward, modular approach that enables access to complex examples of the BOB framework through a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition using MIDA-protected alkyne boronic

  苯并硼杂环 (BOB) 是制药行业越来越感兴趣的部分；然而，由于硼部分的敏感性、金属化-硼化方案的要求以及冗长的合成，这些化合物的合成通常很困难或不切实际。我们报告了一种简单的模块化方法，可以通过使用 MIDA 保护的炔硼酸进行 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成来获得 BOB 框架的复杂示例。该方法开发的关键是通过利用螯合辅助克服催化的空间障碍。我们通过合成各种 BOB 支架、螯合效应的机制信息、分子内醇辅助的 BMIDA 水解、线性/环状 BOB 限制以及产品 BOB 框架与核糖的比较结合亲和力来展示该方法的实用性-衍生的生物分子。