3,4-dimethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde | 1450982-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1450982-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YGOCHXWKYPRUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚胺 、 3,4-dimethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3',4'-dimethyl-[2,2'-bipyrrol]-5'-ylidene)methyl)cycloheptanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以720 mg的产率得到3,4-dimethyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Stereospecific Synthesis of 23-Hydroxyundecylprodiginines and Analogues and Conversion to Antimalarial Premarineosins via a Rieske Oxygenase Catalyzed Bicyclization
  作者：Papireddy Kancharla、Wanli Lu、Shaimaa M. Salem、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jo5023553

  日期：2014.12.5

  Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A (4), a key step in the tailoring process

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞
• Discovery and Optimization of Tambjamines as a Novel Class of Antileishmanial Agents
  作者：Papireddy Kancharla、Diana Ortiz、Corinne M. Fargo、Xiaowei Zhang、Yuexin Li、Marco Sanchez、Amrendra Kumar、Monish Yeluguri、Rozalia A. Dodean、Diana Caridha、Michael S. Madejczyk、Monica Martin、Xiannu Jin、Cameron Blount、Ravi Chetree、Kristina Pannone、Hieu T. Dinh、Jesse DeLuca、Martin Evans、Robert Nadeau、Chau Vuong、Susan Leed、William E. Dennis、Norma Roncal、Brandon S. Pybus、Patricia J. Lee、Alison Roth、Kevin A. Reynolds、Jane X. Kelly、Scott M. Landfear

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00517

  日期：2024.5.23