(E)-N-methyl-N-tosyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 1514833-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-tosyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• CAS: 1514833-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 383.391
• InChiKey: WOKOOWGRYISWNA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-tosyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 (4S,5S)-1,3-bis(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides

  摘要：

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.

  DOI：

  10.1021/ol4033623
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙烯酰氯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到(E)-N-methyl-N-tosyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides

  摘要：

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.

  DOI：

  10.1021/ol4033623