(2-benzylphenyl)trimethylsilane | 33356-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-benzylphenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-Trimethylsilyldiphenylmethane；(2-benzylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 33356-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: BPLFZCKOTXORKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzylphenyl)trimethylsilane 在 potassium disulphite 、 三氯化铝 、 四氯化碲 、 苯基锂 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 telluraxanthene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Telluraxanthene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00496600
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)phenylmethanol 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (2-benzylphenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018

文献信息

• Selective aromatic carbon–oxygen bond cleavage of trifluoromethoxyarenes: a trifluoromethoxy group as a convertible directing group
  作者：Akinori Iijima、Hideki Amii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.002

  日期：2008.10

  An efficient method for selective activation of aromatic C–O bonds in trifluoromethoxyarenes is developed. Upon treatment with a metallic sodium/chlorotrimethylsilane system, trifluoromethoxyarenes undergo reductive dealkoxylation to provide the corresponding arylsilanes. Also the synthetic applications of the present reactions combined with ortho-metallation are described.

  开发了一种有效激活三氟甲氧基芳烃中芳香族C-O键的有效方法。在用金属钠/氯代三甲基硅烷系统处理后，三氟甲氧基芳烃经历还原性脱烷氧基化以提供相应的芳基硅烷。还描述了本反应与原金属化结合的合成应用。
• Electrophilic aromatic substitution. Part VI. Protodesilylation and protodetritiation of some oxygen- and sulphur-containing aromatic compounds and of diphenylmethane. Evidence for hyperconjugation
  作者：F. P. Bailey、R. Taylor

  DOI：10.1039/j29710001446

  日期：——

  constituting impressive evidence for hyperconjugation in the latter compounds. The ortho:para ratio decreases along the series CH2Y, OY, SY, (where Y = H, Me, or Ph) and ZMe, ZH, ZPh (where Z = CH2, O, or S) apparently through the increasing importance of the inductive effect at the ortho-position; the previously observed low reactivity of the 2-position of diphenyl sulphide in protodesilylation is confirmed

  在50°C下，甲醇-高氯酸中某些芳香族化合物Me 3 Si·C 6 H 4 X的去甲硅烷基化的部分速率因子确定为：（X =）2-OH，3720; 2-SH，4·42；4-SH，11·3；2-SMe，18·4；4-SMe，65·2；2-CH 2 Ph，3·75，并用于在70°C，21,500下破坏三氟乙酸中硫代苯甲醚的2位。硫代苯甲醚和苯硫酚的相对反应性是诱导性的，即与氧和碳类似物的结果相反，SMe的活化度比SH高，这被解释为后者化合物超共轭的令人印象深刻的证据。的邻位：对位比沿系列CH减小2Y，OY，SY（其中Y = H，Me或Ph）和ZMe，ZH，ZPh（其中Z = CH 2，O或S）显然是由于在邻位感应效应的重要性不断提高。先前观察到的原苯甲酸酯化中二苯硫醚2位低反应性得到了证实，并且显示不是异常的。
• 10.1021/jacv6b10018
  作者：Corrie, Tom J. A.、Ball, Liam T.、Russell, Christopher A.、Lloyd-Jones, Guy C.

  DOI：10.1021/jacv6b10018

  日期：——