1,4-trans-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid | 1410840-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-trans-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• CAS: 1410840-56-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: ACHSSUQEJMYZHR-WVPZODRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-trans-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到5-bromo-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 1,4-trans-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a