(S)-tert-butyl 4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)buta-2,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1572519-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)buta-2,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1572519-28-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 352.474
• InChiKey: VDHBQWQYGGNHLJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 tert-butyl 4-((tert-butoxycarbonylimino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 (S)-N-(3-(tert-butyl)-2-hydroxybenzyl)-1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-aminium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)buta-2,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种由氨基醇衍生的硼基催化剂催化合成高烯基酰胺的高效、实用和对映选择性方法

  摘要：

  公开了一种用于将丙二烯单元对映选择性加成到醛亚胺的实用催化方法。转化由原位生成的基于 B 的催化剂促进，该催化剂源自简单、稳健且易于获取（以数克数量计）的手性氨基醇。通过在环境温度和 0.1–3.0 mol% 的存在下进行反应，可以以 66–91% 的产率和 84:16 到 >99:1 的对映体比例获得一系列芳基、杂芳基和烷基取代的高烯基酰胺手性催化剂和市售的烯基硼试剂。催化协议不需要严格的无水条件，可以在克规模上进行，并促进高度选择性地添加丙二烯基单元（相对于炔丙基）。

  DOI：

  10.1021/ja500374p