3-碘丙氧基(三甲基)硅烷 | 78173-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-碘丙氧基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 3-trimethylsilyloxypropyl iodide
• 英文别名: 1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-iodopropane；trimethyl(3-iodopropyloxy)silane；TMSOCH2CH2CH2I；(3-Iodopropoxy)trimethylsilane；3-iodopropoxy(trimethyl)silane
• CAS: 78173-39-4
• 化学式: C₆H₁₅IOSi
• 分子量: 258.175
• InChiKey: LSUWAANCLCUNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘丙氧基(三甲基)硅烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三甲基-(6-三甲基硅烷基氧基己氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'halogeno-2, -3 et -4 alcoxysilanes avec le magnesium: resultants experimentaux et etude du mecanisme

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84722-1
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropoxy)trimethylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-碘丙氧基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Perkins, Michael V.; Kitching, William; Drew, Richard A. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1111 - 1117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Dieter Martin

  DOI：10.1055/s-1991-28425

  日期：——

  Cyclic Ethers as Educts for the Synthesis of Lepidoptera Pheromones ω-Iodo(trialkylsiloxy)alkanes 2 prepared by ring opening of cyclic ethers with iodotrimethylsilane, are useful starting materials for the synthesis of pheromone components. Reaction with triphenylphosphine to give the corresponding Wittig reagent and subsequent coupling with lithium (Z)-dihex-1-enylcuprate gives (Z)-alken-1-ols 5 and 7, after deprotection, in good yields. The direct coupling of 2 with alkynes failed because of competition reactions, however, the more stable ω-iodo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)alkanes were able to undergo C,C-coupling with alkynes. The thus formed 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-decyne (13c) was hydrogenated and deprotected to give (E)-5-decen-1-ol (15c).

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。
• Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines
  作者：Dalimil Dvořák、Vladislav Kotek、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1055/s-0031-1290068

  日期：2012.2

  9-Boc-6-chloropurine, which can be obtained in high yield, is nearly quantitatively reduced with the THF˙BH3 complex. The obtained 9-Boc-7,8-dihydropurine derivative is more stable compared to the corresponding 9-tritylpurine and can be smoothly N7-alkylated, acylated, or it can serve as an N-nucleophile in conjugate additions. Deprotection with trifluoroacetic acid followed by MnO2 oxidation affords the N7-substituted purines in high yields. The whole sequence of alkylation, deprotection, and oxidation can be done with crude intermediates using chromatography only for the purification of the final N7-substituted purine.

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。
• An intramolecular Diels-Alder approach to the synthesis of the right hand half of the ionophore antibiotic X-14547A
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80099-8

  日期：1981.1

  Starting from ethylbutyrate, an efficient synthesis of the right hand half of the antibiotic X-14547A has been achieved in which the desired five relative chiral centres were created by an intramolecular Diels-Alder reaction.

  从丁酸乙酯开始，已经实现了抗生素X-14547A右半部分的有效合成，其中通过分子内Diels-Alder反应产生了所需的五个相对手性中心。
• Ring-Opening Reactions of Cyclic Acetals and 1,3-Oxazolidines with Halosilane Equivalents
  作者：Arihiro Iwata、Heqing Tang、Atsutaka Kunai、Joji Ohshita、Yasushi Yamamoto、Chinami Matui

  DOI：10.1021/jo020019f

  日期：2002.7.1

  Similarly, the C-O bond of 1,3-oxazolidine rings cleaved to give ring-opened imine or enamine derivatives. The reactions of aromatic ketone ethylene acetals and cyclohexanone trimethylene acetal led to deprotection of the acetal unit to liberate free ketones. With reagent 1b, cycloalkanone ethylene acetal afforded a dimeric product with 2-iodoethyl alkenoate moieties, while aromatic ketone ethylene

  使用两种碘硅烷等效试剂检查了乙缩醛和1,3-恶唑烷环的反应：Me3SiNEt2和MeI的1：2混合物（试剂1a）和Et3SiH和MeI的1：1混合物，其中含有催化量的PdCl2（试剂1b）。在链烷酮乙烯缩醛与试剂1a的反应中，缩醛环中的CO键容易断裂，得到2-（三甲基甲硅烷氧基）乙基烯醇醚。类似地，将1，3-恶唑烷环的CO键裂解，得到开环的亚胺或烯胺衍生物。芳族酮乙缩醛和环己酮三亚甲基缩醛的反应导致缩醛单元脱保护以释放出游离酮。用试剂1b，环烷酮乙烯缩醛得到具有2-碘乙基链烯酸酯部分的二聚产物，而芳族酮乙烯或三亚甲基缩醛产生脱保护的酮。