(1S,6S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol | 160837-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,6S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol
• 英文别名: (4S,4aR,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-4a,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 160837-48-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: NVVCROQBKBHPFE-CFLQYTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1S,4aR,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,6S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1