methyl 2,3-di-O-methyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside | 51016-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-C-methyl-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosid；methyl 2,3-di-O-methyl-4-c-methyl-6-O-triphenylmethyl-alpha-d-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-methyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 51016-15-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: USIFSCFHRCSQOV-VNFNVIIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-Tetramethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides from 6-Bromo-6-deoxy- or 6-O-p-Tolylsulfonylhexopyranosides by the Use of DBU in DMSO

  摘要：

  各种非分支和甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物是通过将6-溴-6-脱氧或6-O-对甲苯磺酰己吡喃苷与碘离子及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯在二甲基亚砜中进行连续处理，采用一锅法制备的。通过观察18种底物的反应，这一反应的范围和局限性变得明显。除了2,3-无水吡喃苷衍生物外，其他的反应产物（如altropyranoside和2-脱氧核糖己吡喃苷衍生物）产率较高。甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物也以实用的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1156