(S)-1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol | 958265-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (S)-1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1,5,5-trimethylcyclohex-2-enol；(1S)-1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 958265-69-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YGBNHNGYSRNOKG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 三甲基铝 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(S)-1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将AlMe3不对称地1,2-加成到烯酮上来改进环状叔烯丙醇的合成

  摘要：

  据报道，开发了一种改进的方案，用于将对映体选择性Rh I / binap催化的AlMe 3 1,2 1,2加成到环状烯酮上。反应的31 P NMR分析表明，处于静止状态的催化剂是氯桥联的二聚体。这种见解导致了AgBF 4的使用作为原位活化二聚体预催化剂的添加剂。因此，现在相对于铑，催化剂负载量可以降低到仅1mol％。各种5-7元环状烯酮可以转化为叔烯丙醇，具有出色的对映选择性和高收率。所获得的产品是多功能的合成构件，以信息素（-）-额叶蛋白的高度对映选择性正式全合成以及具有天然风味成分“酒内酯”核心结构的双环内酯的形成为代表。

  DOI：

  10.1002/chem.201303061

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,2-Addition of Aluminum Organyl Compounds to Cyclic Enones
  作者：Jürgen Siewert、René Sandmann、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/anie.200701087

  日期：2007.9.17