(2R,5S)-2-chloro-3-para-bromophenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane | 1189024-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,5S)-2-chloro-3-para-bromophenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 1189024-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClN₂P
• 分子量: 319.568
• InChiKey: FKXGILVFIYRQCF-MEDUHNTESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 (2R,5S)-2-chloro-3-para-bromophenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(tricyclo[3.3.1.1.(3',7')]dec-1'-yloxy)-3-(p-bromophenyl)-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 、 (2S,5S)-2-(tricyclo[3.3.1.1.(3',7')]dec-1'-yloxy)-3-(p-bromophenyl)-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  BulkyP*-Chirogenic Diazaphospholidines 作为单齿配体用于不对称催化

  摘要：

  一系列基于 (2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0] 辛烷和 (2R,5S)-3-(p-溴苯基)-1,3-二氮杂-2-磷杂双环[3.3.0]辛烷主链已被设计和开发。这种类型的配体在 Pd 催化的 (E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 NaSO2pTol（高达 87% ee）、CH2(CO2Me)2（高达 92% ee）、（C3H7）的烯丙基取代反应中表现出高对映选择性)2NH（高达 93% ee）和 (CH2)4NH（高达 99% ee）。这些新型立体选择剂也已成功用于 Rh 催化的衣康酸二甲酯（最高 76% ee）、甲基 (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸酯（最高 73% ee）和 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900058