(+/-)7-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-2-pyrindine-5-one | 139557-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)7-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-2-pyrindine-5-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,4,7-trimethyl-1,3,4,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyridin-5-one
• CAS: 139557-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: UAICQRVKYYDZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)7-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-2-pyrindine-5-one 、 (+/-)4aα-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one 、 (+/-)4aβ-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one
  参考文献：
  名称：

  单萜生物碱III：合成épi-7,7atécomaninestéréospésifiquede la（±）

  摘要：

  化合物14中硼烷轴向基团的存在在低温下诱导区域和立体特异性的1 O 2环加成。这种选择性与在4aβ-羟基烯酮6的锂液氨还原过程中获得的选择性一起，可以实现（±）epi-7,7a tecomanine 5（tecomanine 1的一种非天然且未描述的异构体）的短而立体有择的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96207-6