3-羟基-1-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮 | 124558-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-羟基-1-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-butyryl)-piperidine；1-(3-Hydroxy-butyryl)-piperidin；3-Hydroxy-1-piperidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 124558-77-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ONRJSFVNHTZKOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 、 镍 作用下， 225.0~260.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 生成 1-丁基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Hydroxyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01876a012
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 sodium tetrahydroborate 、 CAL-B 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-羟基-1-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317

文献信息

• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。
• Dérivés amido-alcools comme agents psychotropes
  申请人：CENTRE D'ETUDES EXPERIMENTALES ET CLINIQUES DE PHYSIO-BIOLOGIE, DE PHARMACOLOGIE ET D'EUTONOLOGIE (CEPBEPE)

  公开号：EP0578560A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  Dérivés cycliques représentés par la formule générale    dans laquelle le système cyclique    représente pipéridine, nor-tropane, 3-azabicyclo[3,2,2]nonane, 6-azabicyclo [3,2,1]octane, ou tétrahydro-1,2,3,4-isoquinoline, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle, et    X représente le résidu CH₂-CH₂ ou CH=CH (trans) Utilisation de ces dérivés pour le traitement des affections neurologiques et psychiatriques.

  由通式表示的环状衍生物 的环状衍生物，其中的环系 代表哌啶、正丙烷、3-氮杂双环[3,2,2]壬烷、6-氮杂双环[3,2,1]辛烷或四氢-1,2,3,4-异喹啉，可选地被一个或多个烷基取代，以及 X 代表残基 CH₂-CH₂ 或 CH=CH（反式）。 这些衍生物可用于治疗神经和精神疾病。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Bruno Wojcik、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01326a061

  日期：1934.11
• Tin(II) amides: new reagents for the conversion of esters to amides
  作者：Wei Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/jo00049a009

  日期：1992.11

  Mixed tin(II) amides are generated, in situ, via addition of aliphatic amines to Sn[N(TMS)2]2. Condensation of these reagents with esters yields amides.