(7R)-17-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one | 25661-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (7R)-17-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one
• 英文别名: (7R)-17-Hydroxy-20βH-corynoxan-2-on；(3R,6'R,7'R,8'aS)-6'-ethyl-7'-(2-hydroxyethyl)spiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-2-one
• CAS: 25661-53-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: BLMBSGYLXYWZAA-AGGDQXJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-17-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (7S)-20βH-corynoxan-17-ol
  参考文献：
  名称：

  钩藤碱的结构

  摘要：

  结果表明，用稀盐酸水解钩藤碱得到钩藤醛 (C19H24O2N2)，它含有一个醛基，但不再含有甲氧基、分离的双键和最初存在于生物碱中的碳甲氧基。钩藤醛被硼氢化钠还原为相应的醇钩藤醛，然后被氢化铝锂进一步还原为二氢脱氧钩藤醛（C19H28ON2），这显示了芳香胺的性质。通过 Wolff-Kishner 反应还原钩藤醛得到钩藤烷 (C19H26ON2)，当它在钯炭上脱氢时，生成 3,4-二乙基吡啶。钩藤醛直接脱氢生成β-可力丁。在这些以及先前描述的结果的基础上，推导出了钩藤碱的总结构。

  DOI：

  10.1139/v57-150
• 作为产物：
  描述：

  Rhynchophyllal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (7R)-17-hydroxy-20βH-corynoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钩藤碱的结构

  摘要：

  结果表明，用稀盐酸水解钩藤碱得到钩藤醛 (C19H24O2N2)，它含有一个醛基，但不再含有甲氧基、分离的双键和最初存在于生物碱中的碳甲氧基。钩藤醛被硼氢化钠还原为相应的醇钩藤醛，然后被氢化铝锂进一步还原为二氢脱氧钩藤醛（C19H28ON2），这显示了芳香胺的性质。通过 Wolff-Kishner 反应还原钩藤醛得到钩藤烷 (C19H26ON2)，当它在钯炭上脱氢时，生成 3,4-二乙基吡啶。钩藤醛直接脱氢生成β-可力丁。在这些以及先前描述的结果的基础上，推导出了钩藤碱的总结构。

  DOI：

  10.1139/v57-150

文献信息

• <b>Oxidative Transformations of Indole Alkaloids. I. The Preparation of Oxindoles from Yohimbine; the Structures and Partial Syntheses of Mitraphylline, Rhyncophylline and Corynoxeine</b>
  作者：Neville. Finch、W. I. Taylor

  DOI：10.1021/ja00879a016

  日期：1962.10