(S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-3-cyclopentylprop-1-yne | 112256-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-3-cyclopentylprop-1-yne
• 英文别名: (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-3-cyclopentyl-1-propyne；3-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-cyclopentylprop-1-yne；3-t-butyldimethylsilyloxy-3-cyclopentyl-1-propyne；Tert-butyl-(1-cyclopentylprop-2-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 112256-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: HZLWLCKPTNJHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-3-cyclopentylprop-1-yne 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-Dicyclopentyl-butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-3-cyclopentylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464

文献信息

• Studies on the total synthesis of fredericamycin A: Development of an intermolecular alkyne-chromium carbene complex cyclization approach to the ABCDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93705-0

  日期：1989.1

  The development of a synthetic approach to the fredericamycin A ABCDE ring system based on a regiospecific intermolecular alkyne-chromium carbene complex cyclization is detailed.

  详细介绍了基于区域特异性分子间炔烃-铬卡宾配合物环化的ABCDE环系统的合成方法。
• Studies of the total synthesis of fredericamycin A. Preparation of key partial structures and development of an intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation cyclization approach to the ABCD(E) ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1021/jo00293a043

  日期：1990.3
• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2037-2040
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——