7,9-Diethyladeninium Iodide | 78030-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7,9-Diethyladeninium Iodide
• 英文别名: 7,9-diethylpurin-9-ium-6-amine;iodide
• CAS: 78030-78-1
• 化学式: C₉H₁₄N₅*I
• 分子量: 319.148
• InChiKey: RXAPSLALJFSXCH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Diethyladeninium Iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到N⁶,7-Diethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLI. An alternative synthesis and the chemical behavior of 7,9-dialkyladeninium salts.

  摘要：

  本文对 7，9-二烷基腺嘌呤盐 (16) 的化学特性进行了全面阐述。用沸腾的 1N NaOH 水溶液处理 60 分钟后，16a、b、d、e（X=I）、16c（X=Br）和 16f（X=ClO4）重新排列为异构的 N6，7-二烷基腺嘌呤（21a-f），产率为 50-91%。在室温下用 0.5N Na2CO3 水溶液处理这些盐 30-90 分钟，或在室温下用 Amberlite CG-400 (OH-) 在 H2O 中处理这些盐，可得到开环衍生物 22a-f（反式甲酰胺形式），收率为 56-83%。84 和离子强度 0.50、温度为 25°C 的 H2O 中测定。在室温下，用 AcNMe2 中的 NaH 或沸腾的 1N NaOH 水环化 22a 生成 21a，产率分别为 84% 或 72%。在 25°C 的 D2O 或 Me2SO-d6 溶液中，或在 25°C 的 H2O 溶液（pH 值为 9.84，离子强度为 0.50）中，这种平衡的存在在 22a 的例子中得到了动力学证实，并根据上述动力学结果和 Deslongchamps 的立体电子控制理论讨论了 16 通过 22 重排为 21 的机理。在室温下，用 NaBH4 在 MeOH 中进行处理，16a（X=I）生成了 7、8-二氢衍生物 28（产率 84%），该衍生物在 60°C 的 H2O 中缓慢分解，生成 22a，产率 49%。通过另一种合成路线：在 HCONMe2 中，在没有碱的情况下，用烷基卤化物对 9 进行烷基化，然后对 N'-烷氧基进行氢解和环化（或反之），以可接受的产率得到 16。为了解释 22a 的质子核磁共振谱，还通过 25 和 27 从 24 合成了 2-氘代物 26。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1536
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxy-1-ethyl-5-formylamino-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 7,9-Diethyladeninium Iodide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLI. An alternative synthesis and the chemical behavior of 7,9-dialkyladeninium salts.

  摘要：

  本文对 7，9-二烷基腺嘌呤盐 (16) 的化学特性进行了全面阐述。用沸腾的 1N NaOH 水溶液处理 60 分钟后，16a、b、d、e（X=I）、16c（X=Br）和 16f（X=ClO4）重新排列为异构的 N6，7-二烷基腺嘌呤（21a-f），产率为 50-91%。在室温下用 0.5N Na2CO3 水溶液处理这些盐 30-90 分钟，或在室温下用 Amberlite CG-400 (OH-) 在 H2O 中处理这些盐，可得到开环衍生物 22a-f（反式甲酰胺形式），收率为 56-83%。84 和离子强度 0.50、温度为 25°C 的 H2O 中测定。在室温下，用 AcNMe2 中的 NaH 或沸腾的 1N NaOH 水环化 22a 生成 21a，产率分别为 84% 或 72%。在 25°C 的 D2O 或 Me2SO-d6 溶液中，或在 25°C 的 H2O 溶液（pH 值为 9.84，离子强度为 0.50）中，这种平衡的存在在 22a 的例子中得到了动力学证实，并根据上述动力学结果和 Deslongchamps 的立体电子控制理论讨论了 16 通过 22 重排为 21 的机理。在室温下，用 NaBH4 在 MeOH 中进行处理，16a（X=I）生成了 7、8-二氢衍生物 28（产率 84%），该衍生物在 60°C 的 H2O 中缓慢分解，生成 22a，产率 49%。通过另一种合成路线：在 HCONMe2 中，在没有碱的情况下，用烷基卤化物对 9 进行烷基化，然后对 N'-烷氧基进行氢解和环化（或反之），以可接受的产率得到 16。为了解释 22a 的质子核磁共振谱，还通过 25 和 27 从 24 合成了 2-氘代物 26。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1536

文献信息

• Purines. XXXVIII. A general synthesis of 7,9-dialkyladeninium salts from 9-alkyladenines by regioselective alkylation: Utilization of an N6-alkyoxy group as a control synthon.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Teruyo SAKUMA、Masako MINAMI、Isao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.38.652

  日期：——

  A detailed account is given of the general synthetic route to 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18) from N6-alkoxy-9-alkyladenines (type 5 or 11-13), readily obtainable from 9-alkyladenines in three steps involving N(1)-oxidation, O-alkylation, and Dimroth rearrangement. Alkylations of N6-methoxy-9-methyladenine (5) and 9-alkyl-N6-benzyloxy-adenines (11-13) with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 produced the corresponding 7-alkylated derivatives (15 and 19-21), together with small amounts of the N6-alkylated isomers (6, 8, and 9). Catalytic hydrogenolysis of the former compounds with hydrogen and Raney Ni yielded 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18).

  本文详细介绍了从 N6-烷氧基-9-烷基腺嘌呤（类型 5 或 11-13）合成 7，9-二烷基腺嘌呤盐（16-18）的一般合成路线，这些腺嘌呤可通过 N(1)-氧化、O-烷基化和 Dimroth 重排三个步骤从 9-烷基腺嘌呤中轻易获得。在 AcNMe2 中用 MeI、EtI 和 PhCH2Br 对 N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（5）和 9-烷基-N6-苄氧基-腺嘌呤（11-13）进行烷基化反应，可得到相应的 7-烷基化衍生物（15 和 19-21）以及少量 N6-烷基化异构体（6、8 和 9）。用氢气和 Raney Ni 催化前一种化合物的氢解，可得到 7、9-二烷基钆盐（16-18）。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Inoue, Isao, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 909 - 913
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Inoue, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Sakuma, Teruyo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 215 - 220
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Sakuma, Teruyo、Minami, Masako、Inoue, Isao

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、SAKUMA, TERUYO、MINAMI, MASAKO、INOUE, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TOHRU;INOUE, ISAO;FUJII, TOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1536-1547
  作者：SAITO, TOHRU、INOUE, ISAO、FUJII, TOZO

  DOI：——

  日期：——