(S)-Terazosin | 109351-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-Terazosin
• 英文别名: S(-)-2-[4-[(tetrahydro-2-furanyl)carbonyl]-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxy-4-quinazolinamine；[4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-[(2S)-oxolan-2-yl]methanone
• CAS: 109351-33-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₄
• 分子量: 387.439
• InChiKey: VCKUSRYTPJJLNI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：150 mg/ml（387.17 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

(S)-Terazosin 是 Terazosin 的有活性的 S 型异构体，也是一种有效的，高亲和力的 α-肾上腺素受体拮抗剂，对 α1a，α1b 和 α1d-肾上腺素受体的 Ki 值分别为 3.91 nM，0.79 nM 和 1.16 nM。(S)-Terazosin 对 α2a，α2B 和 α2c-肾上腺素受体也具有高亲和力，Ki 值分别为 729 nM，3.5 nM 和 46.4 nM。

靶点

Ki: 3.91 nM (α1a-adrenoceptor), 0.79 nM (α1b-adrenoceptor) and 1.16 nM (α1d-adrenoceptor); 729 nM (α2a-adrenoceptor), 3.5 nM (α2Ba-adrenoceptor) and 46.4 nM (α2c-adrenoceptor)

体外研究

The racemic compound and its enantiomers show high and apparently equal affinity for subtypes of α1-adrenoceptors with K _i values in the low nanomolar range, and showed potent antagonism of α1-adrenoceptors in isolated tissues, with the enantiomers approximately equipotent to the racemate at each α1-adrenoceptor subtype. At α2b sites, (R)-Terazosin binds less potently than either the (S)-Terazosin or racemate.

体内研究

(S)-Terazosin shows antagonism of at rat atrial α2B receptor with a pEC30 of 6.93. (s)-Terazosin shows antagonism of at rat vas deferens α1A and α2A receptor with pA2 values of 8.3 and 6.12, respectively.

文献信息

• Process for the preparation of terazosin hydrocloride dihydrate
  申请人：Penthala Narsimha Reddy

  公开号：US20070161791A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-4-[[(2RS)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl]carbonyl]piperazine hydrochloride dihydrate of Formula I, through an intermediate 1-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-4-[[(2RS)-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl]carbonyl]piperazine hydrochloride/hydrobromide (V).

  本发明涉及一种改进的制备方法，用于制备式I的1-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-4-[[（2RS）-2,3,4,5-四氢呋喃-2-基]羰基]哌嗪盐酸盐二水合物，通过中间体1-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-4-[[（2RS）-2,3,4,5-四氢呋喃-2-基]羰基]哌嗪盐酸盐/溴化物(V)。
• [EN] R(+)-TERAZOSIN
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992000073A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) R(+)-2-[4-[(tetrahydro-2-furanyl)carbonyl]-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxy-4-quinazolinamine hydrochloride or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, substantially free of the S(-)-enantiomer.(FR) L'invention se rapporte à un hydrochlorure de R(+)-2-[4-[(tétrahydro-2-furanyl)carbonyl]-1-piperazinyl]-6,7-diméthoxy-4-quinazolinamine ou à un sel ou hydrate pharmaceutiquement acceptable de ce composé, sensiblement exempt de S(-)énantiomère.

  (R) -2- [4-（四氢-2-呋喃基）羰基]-1-哌嗪基]-6,7-二甲氧基-4-喹唑啉胺盐酸盐或其药学上可接受的盐或水合物，基本上不含S（-）对映体。
• R(+)-TERAZOSIN
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0536329B1

  公开（公告）日：1996-04-17
• US5169642A
  申请人：——

  公开号：US5169642A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5212176A
  申请人：——

  公开号：US5212176A

  公开（公告）日：1993-05-18